Haarfärbung

Wirkmechanismus oxidativer Haarfarben

Die Wirkung jeder oxidativen Coloration basiert auf folgendem Mechanismus: Ein Alkalisierungsmittel, das den pH-Wert erhöht, lässt das Haar aufquellen und öffnet so die äußere Schuppenschicht. Nun können Farbstoff-Vorstufen und Oxidationsmittel leichter in das Haarinnere eindringen. Bei den Farbstoff-Vorstufen, auch „Entwickler“ und „Kuppler“ genannt, handelt es sich um kleine, noch farblose Moleküle. Aus diesen werden erst im Inneren des Haares mit Hilfe des Oxidationsmittels – meist Wasserstoffperoxid – größere, farbige Moleküle gebildet. Dabei wird Sauerstoff aus H2O2 an die Farbmoleküle angelagert. Aufgrund ihrer Größe können die gebildeten Farbstoffe nicht mehr aus dem Haar herausgewaschen werden, sondern bleiben im Inneren eingeschlossen. Das endgültige Farbergebnis entsteht durch unterschiedliche Kuppler und Entwickler, meist substituierte Diaminobenzole Aminophenole oder Dihydroxybenzole, die jeweils unterschiedliche Farbstoffe bilden und sich in ihrer Farbe zum Gesamteindruck zusammensetzen. Das Haar ist anschließend dauerhaft bis ins Innere hinein gefärbt. Die zur Verfügung stehenden Kuppler und Entwickler können vielfältig miteinander kombiniert werden, so dass eine große Zahl fast beliebiger Nuancen zur Verfügung steht. Diese kann durch direktziehende Nuancierungsfarbstoffe noch erweitert werden, um verschiedene Reflexe im Haar zu erzielen.

„Entwickler“ und „Kuppler“: Die Farbvorstufen

Bei den Farbvorstufen, den so genannten Oxidationsbasen, die auch als „Entwickler“ und „Kuppler“ bezeichnet werden, kann es sich um p- Phenylendiamin, m- oder p-Aminophenol oder m- Dihydroxybenzol oder Derivate davon handeln. Je nach Zusammensetzung der aromatischen Verbindungen erhält man unterschiedliche Farbtöne.

Was aber verbirgt sich hinter den chemischen Bezeichnungen? Die Diaminobenzole (auch Phenylendiamine, Summenformel: C6H8N2) Sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Diamine (organische Abkömmlinge des Ammoniaks NH3) und ein wichtiges Ausgangsprodukt für viele organische Verbindungen. Sie bestehen aus einem Benzolring (ringförmiges Kohlenstoffmolekül aus sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatomen, Summenformel: C6H6) mit zwei Aminogruppen (–NH2), die unterschiedlich angeordnet sein können. p-Phenylendiamin (PPD) wird zu den Allergenen gerechnet. Bei Kontakt mit der Haut kann es zu Reizungen und zur Sensibilisierung (Kontaktallergie) kommen. PPD wird in Haarfärbemitteln als Vorstufe des Farbtons eingesetzt. Die eigentliche Farbe bildet sich in einer chemischen Reaktion mit so genannten Oxidationskupplern im Haar. Diese sind in der Regel, die m- Verbindungen wie m-Aminophenol oder m- Dihydroxybenzol. Die Farbstoffe dürfen nur in bestimmten, begrenzten Dosierungen in einem Färbemittel enthalten sein. So ist vom Gesetzgeber vorgegeben, dass die Höchstkonzentration von p-Phenylendiamin und seiner Salze nach dem Mischen unter oxidativen Bedingungen bei der Anwendung am Haar 2 Prozent nicht überschreitet. Außerdem müssen Warnhinweise das Allergierisiko verdeutlichen. PPD-haltige Erzeugnisse dürfen nicht zur Färbung von Wimpern und Augenbrauen verwendet werden.

Bei einer Substitution werden in einer chemischen Reaktion Atome (z.B. Wasserstoff –H) oder Atomgruppen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe (z.B. Aminogruppe –NH2 oder Hydroxygruppe (auch: Hydroxylgruppe) –OH) ersetzt.

Die Aminophenole (Summenformel: C6H7NO) besitzen sowohl eine NH2– als auch eine OH-Gruppe an einem ebenfalls ringförmigen Kohlenstoffmolekül (Benzolring), die sich auch hier an unterschiedlichen Positionen befinden können. Diese aromatischen Verbindungen lassen sich sowohl vom Phenol (Summenformel: C6H6O, Benzolring mit einer OH-Gruppe) als auch vom Anilin (Summenformel: C6H7N, Benzolring mit einer NH2-Gruppe) ableiten. Aus Aminophenolen werden neben Farbstoffen auch Arzneimittel und photographische Entwickler hergestellt. Das in Haarfärbemitteln oft eingesetzte m-Aminophenol und auch Resorcin (m-Dihydroxybenzol) bergen ein nur geringes Sensibilisierungs- und Allergiepotenzial.

Dihydroxybenzole gehören ebenfalls zu den Phenolen. Hier sitzen zwei Alkoholreste (-OH) an einem Benzolring (Summenformel: C6H6O2). Auch dabei können sich die funktionellen Gruppen an verschiedenen Positionen im Molekül befinden.

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